Алексин - один из древнейших городов России. Согласно предания, он был основан в конце XIII века первым Московским князем Даниилом Александровичем, младшим сыном Александра Невского, однако официальной датой рождения Алексина принято считать 1348 год, под которым он впервые упоминается в Никоновской летописи: "князь Темир Ордынский приходи с ратью ко граду Олексину"
Алексинская земля является древнейшей обителью человека. В 2000-2002 гг. близ деревни Саломасово Алексинского района была открыта самая северная в Восточной Европе стоянка человека эпохи среднего палеолита.
С середины первого тысячелетия новой эры бассейн Верхней Оки и ее притоков заселяют славянские племена вятичей.
На протяжении XIV - XVII веков Алексин оставался важным оборонительным форпостом Руси на "Окском рубеже" с Великим Литовским княжеством и Диким полем, прикрывая Московское государство с юго-запада от набегов литовских, золотоордынских и позднее крымско-татарских захватчиков.
Самое драматическое по содержанию и значимое по своим последствиям событие ратной истории Алексина разыгралось в конце июля 1472 года, когда горожане Алексина и жители окружных сел ценой собственной жизни преградили путь на Москву войскам хана Большой Орды Ахмата, спасли нарождающееся централизованное Российское государство от очередного разорения и способствовали тем самым концу ордынского ига на Руси. И после событий 1472 года Алексин на протяжении XV -XVI веков оставался важным форпостом "Берега" - оборонительной системы, созданной вдоль течения Оки от Коломны до Калуги для отражения набегов степняков. С этой целью в местах вероятной переправы неприятеля через Оку в дно реки были врыты дубовые частоколы, остатки которых кое-где сохранились до наших дней. В период складывания и укрепления единого централизованного российского государства Алексин был местом дислокации великокняжеского полка правой руки. В 1566 году он был приписан к личным владениям Ивана IV Грозного, в результате чего стал единственным городом правобережья Оки, вошедшим в опричнину.
В годы смутного лихолетья начала XVII века Алексин участвовал в событиях, связанных с восстанием И.И.Болотникова и разгромом польских интервентов. Ратные подвиги алексинцев нашли отражение в историческом гербе города, утвержденном в 1778 году императрицей Екатериной II. Издревле одной из важнейших статей дохода алексинцев являлся рыбный промысел. В прошлом Ока изобиловала различными породами рыб, в том числе и ценными: осетром, стерлядью, белугой. Со временем рыбный промысел на Оке стал основным занятием некоторой части жителей Алексина - рыбаков рыбацкой слободы, возникновение которой восходит к XIV веку. Рыбацкая слобода сохранялась в Алексине на протяжении нескольких веков. В XVI - XVIII веках алек-синским рыбакам была предоставлена привилегия в счет уплаты податей поставлять окскую рыбу к царскому столу. С утратой оборонного значения в XVII - XVIII веках Алексин постепенно превращается в торгово-ремесленный город.
Именитые алексинские купцы специализировались на оптовой торговле лесом для работающих на древесном угле близлежащих металлургических оружейных заводов. С производством изделий из металла была связана ремесленная деятельность многих жителей Алексина, занимавшихся изготовлением отдельных деталей для тульских самоварных фабрик, замков, сельскохозяйственных орудий труда, скобяных изделий. Были развиты деревообрабатывающий, шорный, портняжный, гармонный и другие промыслы. В начале XX века по численности кустарей-ремесленников, изделия которых представлены на выставке, Алексинский уезд занимал второе место в губернии. На территории Алексинского уезда располагалось большое количество дворянских имений, знаменитых как архитектурой усадеб, так и людьми, в них жившими. Имение Дворяниново ныне Заокского района - родовое гнездо А. Т. Болотова; Егнышевка - Бобрищевых-Пушкиных, Плутнево - Стечкиных, Поповка – князей Львовых, Колосово - Пасхаловых, Петровское бывшего Тарусского уезда- Беров, а известное сегодня всей России Поленово было куплено В. Ф. Поленовым у сельского общества крестьян деревни Бехово Алексинского уезда ныне Заокского района.
В конце XIX века в имении Першино Алексинского уезда, купленном Великим Князем Н. Н. Романовым - дядей императора Николая II – создана единственная в своем роде Першинская псовая охота, известная не только в России, но и далеко за ее пределами. Охотиться, перенимать опыт, покупать породистых собак сюда приезжали любители псовой охоты из Германии, Бельгии, Франции и даже Соединенных Штатов Америки. После 1917 года имение было национализировано и до 1927 года в нем существовал музей охоты и быта.
С конца XIX века Алексин и его живописные окрестности становятся местом постоянного отдыха дачников из Тулы, Москвы и других городов Центральной России. Уникальный по своим свойствам климат, красавица Ока с ее живописными берегами, вековые сосновые боры, целебные источники, богатая, уходящая в глубь веков история Алексина справедливо снискали ему славу жемчужины Тульского края. Алексинский художественно-краеведческий музей находится в здании бывшей городской усадьбы купцов Масловых - памятнике архитектуры эпохи зрелого классицизма, включенном в перечень объектов исторического и культурного наследия федерального значения.
